他的父亲是苏州名士，度曲大家俞粟庐。俞粟庐对儿子的培养完全依据一个旧式文人的规矩，九岁让儿子进私塾学经史诗词，十四岁岁拜师学画，他既然被誉为“江南曲圣”，儿子学昆曲有得天独厚的优势，他请了名家沈月泉、沈锡卿教戏。经史诗词是根本，书画唱曲是修养，倘若不是时事的变化，吟诗作画清唱一曲正是俞五爷该有的生活。
却不允许他过这样的日子了，家道中落，经济窘迫，正在这时候京剧名旦程砚秋请俞五爷下海。世家子弟玩票和下海谋生不是一回事，成了角儿的戏子补习琴棋书画向公子靠拢，他明明是公子，此刻却当了戏子，更何况，他将丢了他的昆曲、丢了儿时父亲在耳畔的哼唱，去唱吵闹得多也俚俗得多的京戏。程砚秋的名气远比他大得多，他是来傍角儿的？散戏后，八大胡同的妓女们送衣料到后台来，那一刻的他，怎么想？能怎么想？
他不愿去想了，不堪想。他抽上了大烟，整整四年。烟雾缭绕中，他忘了过去，忘了父亲和昆曲，还是，忘了现在，忘了每天的登台演出？
还好，他遇到了一个爱他的女人，女人帮他戒掉了大烟。
俞五爷再一次命交华盖，是经历“文革”。老戏全部被封杀，昆曲是最反动最顽固的封建文化堡垒，要彻底批判，彻底打倒，唱昆曲的他自然厄运难逃。阴雨天，他住的洋房到处漏水，墙上的电线走火冒火花，他一个人在背光的地方坐着，一动不动，只是坐着。
“文革”后期，批斗审讯他的人批斗审讯够了，懒得理会他。到学生岳美缇家中做客，他送了三件礼物，一部曲谱，一方砚台，一把象牙小刷子。曲谱是二十世纪四十年代他请人手抄的《粟庐曲谱》，砚台是他写字画画用过的，象牙小刷子是以前化妆留下的。曲谱、砚台、象牙小刷子，就是俞五爷的一生了。
他继承了清代叶堂一派的唱曲精髓，唱法讲究，可他不仅仅是清唱家，他能够游刃有余地扮演各种角色，大小官生、巾生、雉尾生、穷生兼工。他能唱两百余出昆曲折子戏，对唱法、念白、咬字、用气、运嗓都造诣颇深。他是昆曲传习所的倡导人和创办人之一，上世纪五十年代后担任上海戏校校长，培养出一批至今活跃在舞台上的昆伶。
他生活在昆曲式微、京剧蓬勃的年代，自然与京剧脱不了干系，除了早年和程砚秋配戏，他更以和梅兰芳的合作著称，两位大师合演了《牡丹亭》中的《游园惊梦》和《白蛇传》中的《断桥》。通常人们更关注梅兰芳学昆曲，把梅博士唱昆曲视作谦虚好学、功底深厚的例证，而忽视了俞振飞对京剧的贡献，是他的表演增添了京剧小生的光彩，是他把昆曲的精致和高雅传递给了京剧。不能怪程砚秋或是梅兰芳的名声太响，只能说，昆曲喑哑，发不出声。
晚年的光景还算不坏，一下子热闹起来，他成了大师。大师的最后时光是在医院度过的，护士说，夜深人静时大师会唱昆曲，他的气管已经被切开了，可是，他还唱昆曲，他说，他想唱。
他唱的是什么呢？是父亲唱给他听的《邯郸记》中的［红绣鞋］吗？他唱的是他曾经扮演过的唐明皇、李太白还是柳梦梅、裴少俊？
没有人听他的绝唱。
在他以后，昆曲舞台上再没有和他一样有书生气的小生了。他的书卷气不是为着演戏的，他原本就儒雅。他本可以做一个书生，他就是个书生。逢着乱世，只好去演一个个书生了。
爷没做成，俞五爷属于昆曲了。
